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按理来说，郁郁多年的他总算混出了模样，理应好好“珍惜”才是，哪知他本性却依旧是个荡子，谁的面子都不给，连汪精卫都被他几次置于尴尬之地。随着抗战的僵持以及太平洋战争的爆发，胡兰成对汪伪政府的信心大大降低，便提出“日本必败”的言论，这彻底激怒了汪精卫。
1943年12月7日，胡兰成被捕入狱，性命堪忧，幸得日本友人的全力搭救才幸免于难。1944年1月24日，胡兰成被释放，但汪精卫对他的仇恨并未消退，因此他开始了自己荒诞的逃亡生涯。
张爱玲，正是他逃亡路上偶遇的第一个美丽驿站。
胡兰成在《今生今世之民国女子》的开篇回忆起与张爱玲相识的过程：刚出狱不久的他低调地在南京的住所赋闲，一天苏青给他寄了一期《天地》月刊。当他翻到张爱玲的那篇《封锁》时，才读一两节便惊为天人，用他自己的话说就是：“不觉身体坐直起来，细细地把它读完一遍又读一遍。”这在向来以文才自诩且心高气傲的胡兰成身上并不是常有的事，他甚至兴奋得直向身边的友人推荐，他们纷纷赞好，胡兰成仍是“于心不足”。
激赏之余，胡兰成急忙写信给苏青询问张爱玲的情况。苏青只说张爱玲是女子，别的便不再透露。胡兰成似乎知晓这点就足以兴奋半天了，他说：“我只觉世上但凡有一句话，一件事，是关于张爱玲的，便皆成为好。”
这个三十八岁的男人似乎忘记了大半生的波折辗转，全然沉浸在这份突来的喜悦中。不过，他还是有些怀疑的，毕竟，越是美好的东西，越是会使人生出不真实感。等到第二期《天地》寄来，他才彻底打消疑虑，因为这期不仅有张爱玲的文章，还附有她的照片。
此时的胡兰成无疑认定这就是上天的精心安排，让自己在如此困顿时居然能领略到这般美妙的文章。他迫不及待地希望和这位神秘的张爱玲女士发生点什么，像所有古代轶事所述那样，谱写一段名士与才女交好的佳话，这或许是胡兰成在政治成就外最看重的“业绩”了。这在张爱玲的《小团圆》里也提到过，胡兰成初看张爱玲这名字觉得“脂粉气很重，也不像笔名，我想着不知道是不是男人化名。如果是男人，也要去找他，所有能发生的关系都要发生”。
后来，胡兰成的确将能发生的关系都发生了，他欣喜于上帝的慷慨赠予，却完全没去考虑这份赠予是否来自对张爱玲的无情夺取。
结束南京的赋闲生活后，胡兰成很快便悄悄返回了上海。下了火车，他没有返回家中与妻儿相聚，而是径直来到苏青的住所，向其当面打听张爱玲的情况。苏青隐约觉出胡兰成的殷殷之心，便推说张爱玲是不见生人的，但拗不过胡兰成的央求，只得将张爱玲与姑姑同住的寓所地址给了他。
至此，这场宿命般的相遇终于不可避免地要发生了。对兴奋莫名的胡兰成来说，这会是一次“得偿所愿”的相识，而对尚且懵懂的张爱玲来说，这将是一场“在劫难逃”的相遇。
尴尬初见
这场相遇并未如我们预想的那般干柴烈火，中间还有两次小小的阻隔，仿佛上帝也未完全下定决心：是否要让张爱玲立即陷入这场无望的热恋中。
在《今生今世》中，胡兰成回忆道：拿到地址的第二天，他便来到张爱玲的公寓，结果恰如苏青所料，他吃了闭门羹。张爱玲不见胡兰成的原因听起来有些好笑：胡兰成没带名片，无法确证其身份。或许，张爱玲只是有些害羞罢了，胡兰成的名字她自然是听说过的，他对她的欣赏与关心，苏青也对她提起过，只是当她真的面对这样一位热情粉丝的突然拜访时，还是感到有些不知所措。胡兰成见状，只得悻悻地留下一张纸条，说今日虽未见到张爱玲的真容，亦有“傻里傻气的高兴”，改日再来拜访。
可能是觉得局促间将人拒之千里有些不妥，第二天张爱玲主动给胡兰成去了电话，说希望登门拜访他。恰好他们两人在上海的住处离得还挺近，所以电话才挂不一会儿，张爱玲便到了胡兰成家。
如果说炙热的爱恋多发端自一见钟情，那张爱玲与胡兰成竟要算个例外。
初见张爱玲，胡兰成的第一印象不是得偿夙愿的满足与欣喜，而是错愕与别扭：“我一见张爱玲的人，只觉与我所想得全不对。”对胡兰成来说，张爱玲高瘦的身形，拘谨的神态让他对之前的幻想感到幻灭。他每日看到的照片只是张爱玲的头像，他原以为张爱玲即便不美，至少也是清秀婉丽的，但面前这位高瘦的女子却像“十七八岁正在成长中，身体与衣裳彼此叛逆”，她的容貌并非不够清秀，只是和身子搭配在一起就显出一种不协调。读张爱玲的文章，胡兰成觉得她必是一位从容世故，能与之侃侃而谈的妙人，但眼前的这位拘谨女子却让他觉得“连女学生的成熟亦没有”，更不能“当她是个作家”，若他不开口找话头，她看起来竟有一直沉默下去的“决心”。
胡兰成没料到与“梦中缪斯”的初见会是这种尴尬的场面，他觉得整个客厅的空气都变得有些凝滞了。
为了避免尴尬，胡兰成主动和张爱玲攀谈起来。说是攀谈，其实绝大部分时候是他在做个人“演讲”。他一会对政局高谈阔论，一会对张爱玲的文章品头论足，一会将自己的人生经历添油加醋地端给她看，一会又对她的生活嘘寒问暖。对此，张爱玲颇为适意，倒不是因为胡兰成突兀的自得或关心，而是因为她不需要负责“救场”了。她极少与异性独处一室，因此最希望的就是老老实实当个听众，如果硬要自己参与到对谈当中，最好也是回答些事实性的简单问题。因此，即便是被问到稿费几何，她也痛快地如实回答了。
对此，胡兰成赞道：“张爱玲的顶天立地，世界都要起六种震动，是我的客厅今天变得不合适了。”虽然张爱玲的神情依然是如小女孩放学回家路上心事重重的那种正经模样，但尴尬总算是避免了，胡兰成甚至还对张爱玲的“幼稚”生起“可怜”来，隐隐觉得她需要他的保护和指引。
此时，胡兰成早已忘却了初读张爱玲文章时的五体投地感，转而有一种“高高在上”的得意与满足。或许，对他这种“名士”来说，一个会听的才女要比会说的佳人更能满足自己的虚荣心。
张爱玲的客气与拘谨不仅让胡兰成产生了错觉，还激发了他的表现欲，他们一聊就聊了五个小时。直到天快黑时，胡兰成才起身送张爱玲出门。他们并肩走到弄堂口，胡兰成突然没来由地说了一句：“你的身材这样高，这怎么可以？”这既似熟人调笑，又似恋人嗔谈的一句“责问”让张爱玲一时错愕，不知如何应对。以张爱玲从小所受的“淑女式”教育和她历来界限分明的社交习惯，她对这种初次见面的轻佻之语本能地生出一丝反感。胡兰成应该也注意到了张爱玲的抵触：“张爱玲很诧异，几乎要起反感了。”但作为情场老手，胡兰成确信：这句话等张爱玲过后回味时，必定别有一番滋味。他甚至自得地断言：“只这一声就把两人说得这样近，真的非常好。”
我们不免奇怪，既然张爱玲并不符合胡兰成的预期，那他为何还要在她身上使用这些调情的招数呢？用他自己“含情脉脉”的说法是：“她亦不是生命力强，亦不是魅惑力，但我觉得面前都是她的人。”他甚至说全程寥寥几语的张爱玲改变了他的世界观：“美是个观念，必定如此如彼，连对于美的喜欢亦有定形的感情，必定如何如何，张爱玲却把我的这些全打翻了。”这样充满矛盾的说辞不免让人觉得有过分修饰的嫌疑。
其实，这并不奇怪，胡兰成的文章向来是“观念先行”的，具体的叙述与抒情，不过是用来圆某个预定观点的道具罢了。纵观其一生，张爱玲也不过是成全其“名士”梦的一块别致的跳板而已。所以，对《今生今世》这本经过精心雕琢的“自传”里的“自白”，我们当然是要打了折再听的。
仔细推敲胡兰成的描述，蛛丝马迹并不少，他的真意也呼之欲出：初见后他对张爱玲燃起的更有可能是一种“征服欲”，而不是单纯的“爱欲”。在描述自己用时评解除冷场尴尬时，他说的是：“我竟是要和爱玲斗，向她批评今时流行作品……”在形容自己惊讶于张爱玲房间的华贵时，他用的比喻是：“刘备到孙夫人房里竟然胆怯，张爱玲房里亦像这样的有兵气。”“斗”是胡兰成在描述自己与张爱玲相识岁月时最常用的字眼：“男欢女悦，一种似舞，一种似斗。”“我向来与人也不比，也不斗，如今却见了张爱玲要比斗起来。”
由此可见，胡兰成是多么希望用自己的学识和魅力将这位具有无匹才华的传奇女子斗倒，让她成为自己光辉履历和情史上的耀眼一笔。从这点来说，张爱玲的容貌身材与待人接物都变得无关紧要了。这也解释了他为何在尴尬的会面后要突兀地说出那句调情之语：“你的身材这样高，这怎么可以？”他当时似乎已经有意要和张爱玲在诸多战场“斗上一斗”，而这不过是他在“情场”上惯用的出奇制胜的一招。
兴许有人会疑惑：胡兰成的人品固然不堪，但对其文本背后的心理解读，是否也有臆断的嫌疑呢？
为真切地还原这段旷世绝恋，我们不得已费如此多的篇墨来对胡兰成的记述刨甲去皮，而这样一来，的确也难免会有伤筋动骨的时候。“胡说”自不可信，对“胡说”的种种解读，也常常让人觉得是更糟的胡说。可惜，除此之外，我们别无他法。因为向来不爱多谈自己感情经历的张爱玲即便是在《小团圆》里，也未对这段初遇经历做过多的记录。张爱玲的版本只有寥寥数语：胡兰成来见她时，她并未闭门谢客，而是大方地将他迎了进来。与张爱玲同住的姑姑半是调笑半是提醒地问道：“太太一块来了没有？”张爱玲听后“立刻笑了”，因为当时过了一定年纪的男人自然是有家室的，姑姑觉出胡兰成对张爱玲的爱慕之情，便点了一下他，只是这点得也太明显了，胡兰成只得尴尬地笑了笑，将话题带过。除此之外，他们聊了什么，聊了多久，我们一概不知。在张爱玲笔下，第一次见面后她并未对胡兰成表现出多大的兴趣，只有一句简洁的描述：“穿著旧黑大衣，眉眼很英秀，国语说得有点像湖南话。像个职业志士。”而胡兰成对张爱玲的第一印象也只浓缩成了一句：“你跟你姑姑在一起的时候像很小，不跟她在一起的时候又很老练。”
虽然“胡说”既不能全信，又不宜妄揣，而“张说”又简短无料，但综合来看还是不难发现：这次见面并不像众人所津津乐道的那样令他们彼此“惊心动魄”，更谈不上一见钟情。张爱玲与胡兰成的爱情固然凄美绝艳，但我们也没必要神话当中的每个细节。这不过是一次普通，甚至有些尴尬的相遇，虽然今后的发展远远出乎两位当事人的预料，但在这个还算平静的午后，他们至多只在彼此心里投下一粒轻盈似雨的石子，荡起的也不过是轻微若无的涟漪。
醉翁起意
不可否认，第一次的见面张爱玲并未让胡兰成有怦然心动之感，若不是她的文章，可能他们在大街上每日擦肩而过，胡兰成都不会对她留下多少印象。但张爱玲处事幼稚与文章老练之间的强烈反差还是引起了他不小的兴趣。如他所言：“我常时以为很懂得了什么叫作惊艳，遇到真事，却艳亦不是那种艳法，惊亦不是那种惊法。”这种别样的“惊艳”激起了阅人无数的胡兰成的好奇心与探知欲。第二天，他便去张爱玲的公寓回访了她。
胡兰成本以为这次回访只是昨日的延续，即便交换了主客身份，但彼此的“强弱关系”应该是不会变更的。但让他始料不及的是，才隔了一个晚上，张爱玲就仿若换了一人，让他所做的心理准备再次成为了无用的摆设。张爱玲在自己的房间接待了胡兰成，房间里的“华贵之气”让见多识广的胡兰成也感到不安，虽然那些陈设并不多么值钱，但那种新鲜明亮得有些刺激的现代性却彰显着房间主人的不凡品味，而这位主人，此时正穿着“宝蓝绸袄绔，带了嫩黄边框的眼镜，越显得脸儿像月亮”。凡此种种都与昨日的会见截然不同，胡兰成一时竟不知所措起来，像极了昨日的张爱玲。
但胡兰成毕竟老于世故，为了“反客为主”，他再次使出侃侃而谈的招数，又是天南地北地一番“演说”。胡兰成似乎是铁了心要与张爱玲“斗”了，即便张爱玲从未表现出任何要与他一拼才学的意思，但胡兰成总是忍不住单方面地将他们之间的“聊天”幻想成古代的“男女相难”的佳话。要知道，他幼时听说书时，最爱的就是苏小妹三难秦少游那段。
但愈聊到深处，他愈发现张爱玲的静谧深远是任其如何虚张声势都无法撼动的。
出身寒门的胡兰成对世家贵族的轶事颇感兴趣，他自然熟知《孽海花》与张爱玲先祖李鸿章、张佩纶的对应关系。不知是单纯好奇还是意图用祖上典故暗示张爱玲，他向张爱玲问起书中张佩纶与李菊耦那段才子才女的婚配佳话。张爱玲却淡淡地将祖母写的诗默抄给他看，并直言祖母的诗写得并不好，这首还是经过祖父删改的，与书中所叙相差甚大。痴迷种种佳话的胡兰成惊异于张爱玲竟这么轻描淡写地就将一则与她有着深远关系的佳话给毁掉，不禁生出一种“但我使尽武器，还不及她的只是素手”的无力感。不过他还是颇有气度地在“完败”之后赞道：“她这样破坏佳话，所以写得好小说。”
张爱玲对自己的家世素来坦诚，既不刻意渲染，也不讳莫如深，是什么就是什么。这是她的性情使然，也是她的骄傲所致。她的光彩，是从不需要别人来衬托的。但同样骄傲的胡兰成却抑制不住骨子里的自卑，因此总喜欢攀附些什么。我们很难认定胡兰成后来选择对张爱玲发起猛烈攻势与她的传奇家世是否全然无关。他在南京时就曾去张家旧宅访历过，断井颓坦间虽早已没有昔日的鼎盛状貌，但还是给这个穷苦出身的乡下“名士”不少的想象空间。所以，有机会和李鸿章、张佩纶的后人结一段姻缘，而且又是如此有才华的一位妙龄女子，他自然是求之不得的。这点从他后来每逢遇人自矜家世便抬出张爱玲来讥讽他们便可知一二。