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孟小冬的这次复出，时机也是非常好的。当时，余叔岩已经辍演多年，而杨小楼年事已高，早已经不能挑大梁了，再加上梅兰芳长期逗留南方，北京的京剧界，虽然也有马连良、谭富英、言菊朋等名角儿，但孟小冬的回归还是给了戏迷们很大的期待，也给京城的京剧界注入了一针兴奋剂。
孟小冬复出的消息一经放出，天津那边也马上行动起来了。他们第一时间找到了孟小冬，邀请她去天津唱戏。10月份的时候，孟小冬在天津连唱三天，让天津的戏迷大大过了一把瘾。据说，当时演出结束之后，压抑了许久的天津戏迷彻底疯狂了，他们在散戏后久久不愿离场，而是在戏园高喊“冬皇！冬皇！”“吾皇万岁！”等口号，表达自己对孟小冬的支持和热爱。
自此之后，孟小冬开始了常规演出，奔波于京津之间，不时上演自己的拿手戏。而没有戏要唱的时候，就去跟自己的老师鲍吉祥学习余派唱腔。
那段时间，是孟小冬最辉煌的一段时间。此时，她的艺术造诣已经上了一个台阶，更为重要的是，余派唱腔中的其他人，早已经没落，而深得精髓的，也差不多只有她一个了。那些原来的余派戏迷，纷纷投入孟小冬麾下，成了她的忠实观众。
一次，孟小冬上演跟鲍吉祥新学的《捉放曹》。在其他人看来，这一天很是平常。不过那天确实发生了一件不平常的事。这一天，余叔岩去听孟小冬的戏了。余叔岩早就认识孟小冬，不过那时候，孟小冬还没有专门研究余派唱腔。而自她复出之后，人们纷纷议论，觉得孟小冬的余派唱腔是最好的，深得余叔岩的精髓。所以他就想去看看，这个孟小冬到底到了什么境界。
那天，余叔岩是悄悄去的，他没有张扬，而是找了个不起眼儿的位置坐下了。戏一开场，余叔岩就被深深吸引了，整个演出过程中，他不断点头，显然他认可了孟小冬。最后，由于害怕被人认出，戏还没演完，他就提前退场了。不过，他走的时候，心中已经没有疑惑了。他已经被孟小冬征服了。或许，后来他肯收孟小冬为徒，这一次的看戏经历极为关键。
1935年夏，南方发生洪灾，受灾地区达八省之多。为了唤起人们的慈爱之心，上海大亨杜月笙以慈善家的身份在上海发起了赈灾义演。另一位大亨黄金荣则提供场地，将自己的黄金大戏院腾出，专门用于赈灾义演。
杜月笙和黄金荣共同举办的活动，请来的必然是名角儿，而孟小冬自然也在其中。本次，她演出的剧目有《空城计》《捉放曹》等，都是拿手剧目。然而，正在孟小冬踌躇满志的时候，她的老胃病犯了，无奈原定40天的演出，只演了20天便演不下去了，不得不辍演。不过，她没有当即回北京，而是留在了姚玉兰的家中调养治疗。
所谓命运无常，对于孟小冬来说，确实如此。她年少得志，成名又早，可以说是一帆风顺。本来以为自己的艺术生命会很长，没想到在北京遇到了梅兰芳，并与之成立家庭，从而为了恪守妇道而退出舞台。那是她最好的年纪，却没能从事自己最喜欢的事情。等到感情破裂，经历一些事情之后，她重新出山，并再取辉煌，可没想到却又遭遇病痛，无法长时间演出。这对于一个天才式的京剧表演艺术家来说，算是极大的打击了。
孟小冬确实是天才级别的。她的一生结识过无数的京剧名家，但若论嗓子，孟小冬没有服过谁，而且，也确实没人能够比得过她。当时，在戏曲行当里，曾有一句老话，叫做“台下不见，台上见。”意思是在台下，我不跟你一般见识，等到了台上，咱们再比个高低。
那个时代，技术极其落后，没有麦克风，演员唱戏全凭高嗓门，如果嗓子不够高，是唱不了戏的。因为你在台上唱，必须要保证台下每一个人都能听见，且听得清，还要让他听出好来。如果声音过小，后面的听不见，观众自然不干。
当时，有一位著名的京剧演员金少山，此人天赋极好，是公认的好嗓子。而且不仅唱得好，对京剧的贡献也很大，还自创了一种较为先进的新唱法。一般有才之人，大都狂傲，这金少山也一样。
金少山很少循规蹈矩，一般都是想什么就做什么，很是随性，也颇不守规矩。据传，有一次金少山在南京演戏，跟他合演的是当时著名的武生王虎臣，他们演的剧目则是全本的《连环套》。在后台准备的时候，王虎臣那边的人一边准备化妆，一边聊着天。其中就有人说虽然外面传言金少山很厉害，但他看其实没什么，应该没有自己这边的王老板牛。巧的是，正好被金少山这边的人听见了，就告诉了金少山。金少山听了之后，并没作声，心里却已经想好了惩戒对方的办法。
开场后，金少山先唱《盗御马》，那次他是卯足了劲儿了，唱得尤其好，观众听得也非常过瘾，一场戏下来，喝彩声不断。金少山演完之后，就卸了妆，换身衣服，跟人说出去溜达溜达，然后就走了。
舞台上的戏还在接着演，等要到需要金少山再次上台的时候，后台经理才发现人不见了。经理很着急，赶紧派人四处去找，同时跟观众们说，金老板临时发烧，去医院打针了，估计要几十分钟才能回来，请大家谅解。台下观众已经被开场的《盗御马》勾起了兴致，对金少山也是非常欣赏，因此竟然毫不在意，甚至有人说没关系，就是等上一个小时也没问题，只要能听到金少山的戏就行了。
舞台是不能晾着的，最后经理无奈，只好临时插了一场《瞎子逛灯》，以拖延时间，同时也算是给观众一个小小的交代。
众人找了差不多半个小时，才在剧场附近的一家咖啡馆里找到了金少山。满肚子气的剧场经理见到这位角儿，赶紧换了笑脸迎了上去，跟他说要喝咖啡叫他们送来就好了，何必跑这么远呢？
金少山答道：“等我干吗啊！这种戏谁演不了啊！不是有人说我金少山没什么了不起吗？让了得起的人去唱就好了嘛！”
这件事很快就传开了，从此金少山也就给人一种玩世不恭的形象，甚至有人还给他扣了一顶误场怠工的帽子。不过金少山并不在意，反而继续我行我素。
而且，金少山也确实有不太守时的毛病。以前他在黄金荣的场子演戏的时候，就很不守时，常不把误场当回事，那时候经常是戏已经开场了，金少山却还没到。有一次黄金荣在自己的剧场看戏，结果又遇到了金少山误场，当时气得不行，恨不得立刻将金少山揪到自己的面前，一枪崩了他。可是，当金少山匆忙赶来，连续喊了几个高腔之后，弄得整个剧场掌声、喝彩声不断，搞得黄金荣也哭笑不得，无奈地跟身边的人说：“这个赤佬，虽不守规矩，可还真得他唱才行。”
金少山
就在1935年的这次上海赈灾义演中，孟小冬遇见了金少山，他们两个合演压轴《法门寺》，孟小冬演赵廉，金少山则演刘瑾。这一次，金少山又来晚了，等孟小冬都化完了妆，前面的戏已经快要下场了，金少山才慢腾腾地走进后台。孟小冬对这位有着“金嗓子”之称的金三爷的故事早有耳闻，这次见他依然这么不拿演出当回事，不禁心里不快，同时她的调皮劲儿也上来了，就决定恶搞一下这位爷。
在当时的京剧界，金少山的嗓音之高，是赫赫有名的，很少有人敢在嗓音上挑战他。孟小冬暗地里告诉自己的琴师，等到“庙堂”一段的时候，将调门调到正宫调。琴师有些疑惑地问小冬行吗，小冬调皮一笑，跟他说没事，你就等着看戏吧，之后便上场了。
那段戏的顺序是这样的，先是孙玉姣唱，然后是孟小冬的词，金少山则接孟小冬。等孙玉姣唱完之后，正好到了“庙堂”一段，也就是孟小冬告诉琴师升调的地方。琴师跟随孟小冬已久，自然早有默契，等孙玉姣一唱完，马上就把调门变了，成了正宫调。孟小冬丝毫不在意，按着这个调门就唱上了，丝毫不费力气，台下观众听得大呼过瘾，顿时喝彩声四起。不过，旁边的金少山却被这一下弄懵了，他怎么也想不到孟小冬到这里会突然提调。不过这是台上，哪有他多想的时间，他只能跟着孟小冬的调门往上唱。本来，唱这一段的时候，按照戏本金少山演的刘瑾是坐着的。可是金少山知道，这么高的调门，坐着唱是肯定唱不上去了，只好站起来，在站起来的同时，还不忘狠狠地瞪了孟小冬饰演的赵廉一眼。一口气唱完了一大段之后，金少山的贴身内衣都湿透了，人也累得气喘吁吁，一屁股坐回了原座。虽然受了些惊吓，但总算拼了老命没丢人。台下此时已经沸腾了，刚才的孟小冬的高调门，加上金少山的高调门，让他们过足了瘾。
台下的观众光顾着听得过瘾了，自然没太多想，不知道是孟小冬在戏耍金少山，台上的演员可是从一开始就看出来了。当时，由韩金奎饰演的贾桂，在台上就忍不住乐了。孟小冬饰演的赵廉，按照本子是背对着台口跪在台上的，此时也忍不住低着头咯咯笑个不停。更为有趣的是，从金少山的这次演出开始，这段刘瑾原应该坐着唱的戏，都改成站着唱了。
戏完之后，演员到回到了后台。这时候，韩金奎忍不住去打趣金少山，说道：“金三爷，想不到您老也有今天啊！让孟老板给压过去了吧！”金少山此时是哭笑不得，只好略带无奈地说：“好吗！可累死我了。”转脸看到了正要卸妆的孟小冬，马上板了脸，故作生气地说道：“爷们儿，你今天可把我坑苦了哈！”孟小冬，赶紧冲着金少山深深鞠了一躬，用京戏韵白的方式答道：“千岁爷，下官多有得罪了，还望海涵。”说完，又跑到一边偷着乐去了。
这算是孟小冬此次去上海义演中的一段插曲。由此我们也可以看到，那段时间，孟小冬的心情应该是不错的，要不然也不会想出这种办法来捉弄金少山。他们之间的所谓比试，更多的是娱乐性的，带有搞怪的性质，根本不是较劲儿。而且，也能看出，这时候孟小冬的嗓音是极好的。
孟小冬这次去上海，不仅给观众带来了享受，也见到了许多多年没见的老朋友。姚玉兰就不用说了，孟小冬一直住在她家里。而杜月笙此时是姚玉兰的丈夫，自然跟孟小冬也常能见面。事实上，这次孟小冬去上海，另一个收获便是跟杜月笙走得更近了。这对她以后的人生产生了极大的影响。
这次义演是杜月笙和黄金荣等大佬联合起来，用赈灾的名义举办的。这种盛会自然少不了梅兰芳，否则就给人一种规格不够的感觉了。既然梅兰芳和孟小冬都参与了这次演出，少不了是要碰面的。不过，各种记述显示两个人好像没什么交集。
虽然孟小冬离开了梅兰芳，而且离开得很彻底，甚至做了让梅兰芳很不高兴的事情。但是，我们可以看到，孟小冬并没有忘记他。她的心里还是有梅兰芳的。只不过，我们已经无从判断，孟小冬是因为无法忘怀过去所受的伤害才不能忘记梅兰芳，还是因为时常想起梅兰芳的好而无法彻底忘记他。
但是，这些都不重要了，这两个京剧史上极为重要的人物，注定是没有缘分的。他们再也不可能在一起了，不仅不可能在一起生活，同样也不可能在一起演出了。对戏迷来说，这是一个损失，但对双方来说，这又何尝不是一种解脱呢？
总的来说，孟小冬的这次上海之行还是很快乐的。虽然身体不如以前了，但是毕竟唱了戏，更为重要的是见到了许多老朋友。
同年，黄金荣对自己的黄金大剧院租赁给了金廷荪。剧院经营者改变，自然要重新举办开幕仪式。而那次开幕仪式异常隆重，特意请孟小冬、章遏云、陆素娟来帮忙剪彩。之后，孟小冬还上台演了几天的戏。
那次演出北京来了很多名角儿，像马连良先生等都在其中。不过，值得一提的是，当时已经定居上海的梅兰芳先生并没有出现在这次的演出中。他所以没去，不是因为怕见孟小冬，而是因为当时他有事情不在上海，时间实在赶不开，所以就没有到场演出。
演完戏之后，孟小冬又在上海住了一段时间，自然还是住在姚玉兰的家里。结果，这一住改变了孟小冬的命运。她跟杜月笙产生了感情。
提起这段感情，也是颇为不同寻常的。孟小冬对杜月笙的印象自然是很好的，这位青帮老大这么多年来没少帮助自己，同时又是好姐妹的丈夫，感情自然就进了一步。不过，她却从没有想过要跟杜月笙发生什么纠葛。
孟小冬(右)与姚玉兰
而杜月笙是喜欢孟小冬的。孟小冬十几岁的时候，杜月笙就知道她，也曾经关注过她。后来她长大成人了，更是让杜月笙时常牵挂。可以说，杜月笙早就对孟小冬倾心了，不过因为孟小冬嫁给了梅兰芳，所以他没了机会，便没有表达过。而只是在背后默默帮助孟小冬摆平各种事情。
姚玉兰也是通过京剧跟杜月笙相识的。杜月笙看了她的表演很是喜欢，便不懈追求，最终抱得美人归。那时候，杜月笙已经有三个老婆了，姚玉兰是他的四姨太。不过，虽然杜月笙老婆较多，但他的主要精力都是放在姚玉兰身上的。他们结婚后，更多时候杜月笙都是跟姚玉兰在一起的。
然而，姚玉兰虽然得宠，却并不安心。她爱丈夫，她的丈夫也喜欢她，但她总是没有安全感。因为她还有三个竞争者，虽然现在丈夫的心思都在自己身上，可是男人尤其是像杜月笙这种地位的男人，喜新厌旧是很平常的。他很可能再找一房姨太太，那时候自己也便失宠了。姚玉兰是一个很聪明的女性，也是一个比较看得开的人。她想，反正也阻止不了丈夫纳妾，那为什么不索性让步再大些，自己给他介绍呢？这样，杜月笙即使厌倦了她这个人，也会对她感恩，从而不至于太过冷落她。
找人，是门学问，尤其是给自己找一个潜在的竞争者，就更是一门学问了。姚玉兰早就知道，丈夫是喜欢孟小冬的。她也知道孟小冬是一个很好的人，她不会背叛自己，更不会对付自己。因此，孟小冬便成了姚玉兰的目标，她要撮合孟跟自己的丈夫结合。这样一来，对几个人都好，孟小冬是自己的姐妹，进门之后自然跟自己一派，这样即使杜月笙的另外三个老婆想要对付自己，那么也有了跟她们抗衡的资本了。杜月笙喜欢孟小冬，他二人结合之后，杜月笙得偿所愿。而孟小冬如今年纪也不小了，是时候找个归宿了。所以这是一个极为圆满的结局。
打定主意后，自然就是实施了。杜月笙这边是不需要做什么工作的。差就差在孟小冬未必会同意。
姚玉兰是孟小冬的好姐妹，她的话孟小冬自然是听的，也是信的。姚玉兰总是说杜月笙的好，孟小冬不自觉地就信了。而且杜月笙也确实对她很好，在这种潜移默化中，孟小冬对杜月笙的好感，自然是急剧上升的。